/%category%/%postname%/

se usi questa struttura, il Codex dice che con Apache 1.3 potresti avere qualche problema (io cmq non ho provato).

Per le categorie, allo stesso modo, l’ideale sarebbe avere un url del tipo

http://www.sito.it/categoria/

però WP ti “obbliga” ad usare il Category Base, cioè qualcosa da mettere tra sito.it e il nome della categoria, ecco questo secondo me tende ad allungare gli indirizzi, ma forse è una mia mania quella di tenere i permalink corti il più possibile.

Per quanto riguarda il plugin, mi sembra ottimo. Mi ricorda qualcosa

Riguardo al Category Base, mi interessa approfondire… io uso quello di default, ovvero “category”, e non ho problemi su apache 1.3. Non ho provato mettendo semplicemente la root dir (/), tu che problemi hai notato?
Se ti va possiamo anche parlarne in privato (la mia e-mail ce l’hai

P.s. Riguardo ai plugin per gli articoli correlati… ti va di dare un’occhiata a questo mio plugin?

L’ID invece lo eliminerei (per i motori credo non serva), anche se può tornare utile se si usano plugin e / o hack che per effettuare determinate operazioni sfruttano appunto l’ID del post visualizzato.

sito.it/nome_categoria/id/nome_articolo

Il nome della categoria nell’url oltre ad essere, banalmente, una keyword, fornisce a prima vista una informazione sul post più utile di quanto non sia la data (che uno può leggere benissimo nel post); senza contare che magari vedere un url che porta una data lontana nel passato potrebbe allontanare qualche utente in cerca di informazioni fresche.